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Lewis-Säure-bedingte α-Alkoxyalkylierung von Carbonyl-verbindungen mit α-Halogen- und α-Acetoxyethern. Synthese von C-Glycosiden

✍ Scribed by Reetz, Manfred T. ;Müller-Starke, H.

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
632 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Chlor und α‐Acetoxyether wie 2a–b oder 4a–b reagieren mit Silylenolethern, O‐Silylketenacetalen und bis‐silylierten Acyloinen in Gegenwart von ZnX~2~ unter Bildung von α‐alkoxyalkylierten Carbonylverbindungen. Das ambidente Alkylierungsmittel 36 reagiert regioselektiv am Sauerstoff‐substituierten C‐Atom, beispielsweise unter Bildung von 39, 41 und 43. Die Methode ist mild, regiospezifisch bezogen auf isomere Silylenolether und liefert keine unerwünschten Polyalkylierungsprodukte. Sie findet Anwendung bei der Synthese von C‐Glycosiden wie 52, 54 und 55.

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