Halogenepoxide, 31) Umsetzungen von 2-Chlor-und 2,3-Dichloroxiranen mit Silbertetrafluoroborat: Synthese von α-fluorierten Carbonyl-verbindungen2)

✍ Scribed by Griesbaum, Karl ;Keul, Helmut ;Kibar, Riza ;Pfeffer, Bernd ;Spraul, Manfred

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 780 KB
• Volume: 114
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19811140524

✦ Synopsis

Abstract

Umsetzungen von chlorierten Oxiranen mit Silbertetrafluoroborat in Ether wurden untersucht. Substituierte 2‐Chloroxirane (4a–e) lieferten die entsprechenden α‐Fluorcarbonylverbindungen (7a–e) als Hauptprodukte und die isomeren α‐Chlorcarbonylverbindungen (8a–e) als Nebenprodukte. Substituierte 2,3‐Dichloroxirane (10, 14, 20, 24) ergaben die isomeren α, α‐Dichlorketone (13, 19, 22, 26b, 29b) sowie die entsprechenden α‐Chlor‐α‐fluorketone (12, 17, 21, 26a, 29a) und α,β‐ungesättigte α‐Chlorketone (18, 23, 27, 30). Der Reaktionsablauf wird erklärt. Entsprechende Umsetzungen mit α‐Chlorketonen bzw. α,α‐Dichlorketonen gelangen nur an Substraten (8b, 35), in welchen die Chlorsubstituenten benzylisch gebunden waren.