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Leichte RacemisierbarkeitN-acylierter α-Amino-γ-lactone

✍ Scribed by Michl, Kurt

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
429 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Lactone von L‐γ‐Hydroxyaminosäuren sind wesentliche Bausteine sämtlicher Toxine des grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides). Als N‐acylierte Derivate (2a‐g) racemisieren diese α‐Amino‐γ‐lactone vom Typ 1 am α‐C‐Atom bereits unter schwach basischen Bedingungen bei der Lactonringöffnung und Bildung der Carboxylatanionen (Tab. 1). Entsprechendes gilt für die N‐Alkoxycarbonylabkömmlinge, nicht dagegen für N‐geschützte Derivate ohne Carbonylgruppe am Aminostickstoff (z. B. Trityl, Tosyl u. a.). Als Erklärung für dieses Verhalten wird die durch Nachbarstellung der Acyl‐ und Lactoncarbonylgruppen begünstigte intermediäre Bildung eines Azlactons (1,3‐Oxazolin‐5‐ons) angenommen.

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