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L-Seryl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin*

✍ Scribed by Schnabel, Eugen

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1959
Weight: 406 KB
Volume: 622
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19596220125

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✦ Synopsis

Abstract

Aus Carbobenzoxy‐L‐seryl‐glycyl‐L‐alanin‐hydrazid^1)^ (I) und Glycyl‐L‐alanyl‐glycyl‐L‐tyrosin‐benzylester (II) wurde der Carbobenzoxy‐heptapeptid‐benzyl‐ester und daraus durch katalytische Hydrierung das freie Heptapeptid, L‐Seryl‐glycyl‐L‐alanyl‐glycyl‐L‐alanyl‐glycyl‐L‐tyrosin, erhalten. Die Drehung des Peptids stimmt mit dem nach E. Brand und B. F. Erlanger^2)^ berechneten Wert verhältnismäßig gut Überein. — II wurde nach D. F. Ben‐Ishai^3)^ aus der Carbobenzoxy‐Verbindung dargestellt, entstand aber auch aus Carbobenzoxy‐glycyl‐L‐alanyl‐glycyl‐O‐benzyl‐L‐tyrosin‐benzylester (III) unter teilweiser Aufspaltung der ätherbindung. III schied sich während der Synthese kristallin fast analysenrein ab, während der Carbobenzoxy‐glycyl‐L‐alanyl‐glycyl‐L‐tyrosin‐benzylester nur schlecht kristallisierte. — Der zur Synthese von III verwendete O‐Benzyl‐L‐tyrosin‐benzylester fiel bei der Darstellung von L‐Tyrosin‐benzyl‐ester nach H. K. Miller und H. Waelsch^4)^, als Nebenprodukt an.

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