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Konstitution und Chemilumineszenz, VIII. Substituierte Naphtho[2,3-g]phthalazin-1,4(2H,3H)-dione, 6,11-Diphenylnaphtho[2,3-g]phthalazin-1,4(2H,3H)-dione und Naphtho[2,3-g]phthalazin-1,4,6,11(2H,3H)-tetraone: Synthese und Chemilumineszenz

✍ Scribed by Gundermann, Karl-Dietrich ;Klockenbring, Götz ;Röker, Christiane ;Brinkmeyer, Hermann

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
801 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

7‐ und 8‐aminosubstituierte Naphtho[2,3‐g]phthalazin‐l,4(2__H__,3__H__)‐dione und 7‐Amino‐naphtho[2,3‐g]phthalazin‐l,4(2__H__,3__H__)‐dione ergeben im aprotischen System DMSO/tBuOK/O~2~ die 2‐ bis 3fache Lichtausbeute des Luminols (Luminol unter optimalen Bedingungen als Standard). Für die schwache Chemilumineszenz von 12‐ und 8‐Aminonaphtho[2,3‐g]phthalazin‐1,4,6,1 I (2__H__,3__H__)‐tetraon im System DMSO/tBuOK/O~2~ scheint die Bildung von Charge‐Transfer‐Komplexen aus Anthrachinonsystem und Methylsulfinylcarbanion verantwortlich zu sein.

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## Abstract Synthese und Chemilumineszenz einiger 6‐, 7‐ und 8‐substituierter Benzo [__f__]phthalazin‐l,4‐(__2H,3H__)‐dione werden beschrieben. 8‐(Dimethylamino)benzo [__f__]phthalazin‐l,4(__2H__,__3H__)‐dion **(7)** leuchtet in wäßrig‐alkalischen Milieu etwa 1.5mal so stark wie Luminol. Die Chemil

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## Abstract 3‐Amino‐6‐vinylphthalsäure‐dimethylester (**1e**) wird ausgehend von 3‐Methylphthalsäureanhydrid über 2,3‐Bis(methoxycarbonyl)‐4‐nitrobenzyl(triphenyl)phosphoniumbromid (**3**) synthetisiert. Radikalische Polymerisation liefert Oligomere **2b** mit mittlerem Oligomerisationsgrad 15, der