Konstitution und Chemilumineszenz, VI1) Einfluß der Substituentenposition auf die Chemilumineszenz von Benzo[f]phthalazin-1,4(2H,3H)-dionen

✍ Scribed by Gundermann, Karl-Dietrich ;Lathia, Dinesh ;Nolte, Wilfried ;Röker, Klaus-Dieter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Weight: 540 KB
• Volume: 1974
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197419740510

✦ Synopsis

Abstract

Synthese und Chemilumineszenz einiger 6‐, 7‐ und 8‐substituierter Benzo [f]phthalazin‐l,4‐(2H,3H)‐dione werden beschrieben. 8‐(Dimethylamino)benzo [f]phthalazin‐l,4(2H,3H)‐dion (7) leuchtet in wäßrig‐alkalischen Milieu etwa 1.5mal so stark wie Luminol. Die Chemilumineszenz der 7‐(Dialkylamino)benzo[f]phthalazin‐1,4(2H,3H)‐dione 3a und 3b erreicht dagegen in Wasser oder in Dimethylsulfoxid nur 1–5 % der Lichtausbeute beim Luminol, was im wesentlichen auf sterische Resonanzhinderung zurückzuführen ist. In Dioxan als Lösungsmittel chemilumineszieren die 7‐Dialkylaminoderivate 3a und 3b jedoch mit etwa 1/3 der Quantenausbeute der 9‐Dialkylaminoisomeren 1, die zu den am stärksten leuchtenden, substituierten Benzo[f]phthalazin‐l,4(2H,3H)‐dionen gehören.