Konstitution und Chemilumineszenz, XI. Oligomere von 5-Amino-8-vinylphthalazin-l,4(2H,3H)-dion

✍ Scribed by Gundermann, Karl-Dietrich

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 478 KB
• Volume: 1979
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.197919790802

✦ Synopsis

Abstract

3‐Amino‐6‐vinylphthalsäure‐dimethylester (1e) wird ausgehend von 3‐Methylphthalsäureanhydrid über 2,3‐Bis(methoxycarbonyl)‐4‐nitrobenzyl(triphenyl)phosphoniumbromid (3) synthetisiert. Radikalische Polymerisation liefert Oligomere 2b mit mittlerem Oligomerisationsgrad 15, deren Umsetzung mit Hydrazin die Phthalsäureestergruppierungen teils in Phthalazindion‐, teils in Isoindolgruppierungen A bzw. B umwandelt. Bei der häminkatalysierten Oxidation mit alkalischem H~2~O~2~ liefern diese Produkte nur ca. 0.05% der Quantenausbeute der Chemilumineszenz von Luminol. Diese sehr geringe Chemilumineszenzfähigkeit der Oligomeren 5 von 5‐Amino‐8‐vinylphthalazin‐1,4(2H,3H)‐dion ist offenbar auf noch nicht exakt bestimmte Abstandseffekte zwischen den Chromophoren in 5 zurückzuführen. Bei größerem Abstand der Luminoleineinheiten z.B. in 1,7‐Heptandiyl‐8,8′‐bis[5‐aminophthalazin‐1,4(2H,3H)‐dion] (10) ist die Chemilumineszenz‐Lichtausbeute gleich der des Luminols.