Kondensierte Isochinolone, 111)
von Ernst Schefczik *)
Aus dem Farbenforschungslaboratorium der Badischen Anilin-& Soda-Fabrik AG,
D-67 Ludwigshafen am Rhein
Eingegangen am 5. Marz 1969 Benzimidazo-isochinolone 1 rnit freier NH-Gruppe lassen sich durch Erwarmen mit Ameisensaure glatt zu den Aldehyden 2 formylieren. Kondensation der Aldehyde mit aromatischen Aminen ergibt Azomethine 10 mit Farbstoffcharakter. Bei Umsetzung der Aldehyde mit methylenaktiven Carbonsauren 13 erhalt man 1.8-Naphthyridin-Derivate 14.
Condensed Isoquinolones, II 1)
Benzimidazo-isoquinolones 1 having a freeNH group can be formylated to the aldehydes 2 in a smooth reaction by heating with formic acid. Condensation of the aldehydes with aromatic amines gives azomethines 10 having dyestuff characteristics, while reaction of the aldehydes with methylene-active carboxylic acids 13 yields I ,haphthyridine derivatives 14.
Die Benzimidazo-isochinolone 1 geben rnit Acylierungsmitteln, wie Acetanhydrid, Benzoylchlorid usw., die erwarteten N-Acyl-Verbindungen 1). Beim Erhitzen mit Ameisensaure entstehen dagegen keine Formylamino-Verbindungen, sondern nahezu quantitativ und sehr rein die Aldehyde 2. 1 2 (I<', R 2 s . Tal,.) C-Formylierungen mit Ameisensaure ohne Kondensationsmittel sind unseres Wissens noch nicht beschrieben. Dagegen sind Falle bekannt, in denen aktivierte Ameisensuure als formylierendes Agens dient : Chlorbenzol gibt rnit Ameisensaure in Gegenwart von Aluminiumchlorid 1-2 % p-Chlorbenzaldehyd2), 4-Amino-1.3-dimethyl-uracil IaBt sich rnit dem gemischten Anhydrid aus Ameisen-und Essigsaure in 40proz. Ausbeute in 5-Stellung formy-*) Herrn Professor Dr. B. Timm zum 60. Geburtstag gewidmet.