Kondensierte Isochinolone, I

✍ Scribed by Schefczik, Ernst

• Book ID: 102899928
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Weight: 552 KB
• Volume: 729
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19697290112

✦ Synopsis

Aus dem Farbenforschungslaboratorium der Badischen Anilin-& Soda-Fabrik AG, D-67 Ludwigshafen am Rhein Eingegangen am 5. Mirz 1969 o-Cyanmethyl-benzoesaure (6) kondensiert sich niit o-Phenylendiamin, o-Amino-phenol und o-Amino-thiophenol zu heterocyclisch anellierten lsochinolonen (1 bzw. 8.16). Analog setzen sich auch aliphatische I .2-und I .3-Diamine um. Die mit o-Phenylendiaminen erhaltenen linear anellierten Isochinolone 8 und I3 lassen sich thermisch in die angular anellierten Verbindungen 2 umlagern. Condensed Isoqitinolones, I o-Cyanomethylbenzoic acid (6) condenses with o-phenylenediamine, o-aminophenol, and

o-aminothiophenol to form condensed heterocyclic isoquinolones (1 and& 16, respectively). Aliphatic I ,2und 1,3-diamines react analogously. The linearly condensed isoquinolones 8 and 13 obtained using o-phenylenediamines can be thermally rearranged to form the angularly condensed compounds 2.

1.3-Dihydroxy-isochinolin laBt sich durch Kuppeln mit Diazoniumsalzen in Farbstoffe 1) iiberfiihren. Uns interessierte, ob sich heterocyclisch anellierte Isochinolone in gleicher Weise kuppeln lassen. Farbstoffe dieses Typs sollten gegenuber denen aus 1.3-Dihydroxy-isochinolin eine bathochrome Verschiebung aufweisen.

Uber die Synthese heterocyclisch anellierter Isochinolone ist bisher wenig bekannt.