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Kondensierte Isochinoline, IV. Synthesen mit 3-Brom- und 3-Hydrazino-s-triazolo[3.4-a]-isochinolin

✍ Scribed by Reimlinger, Hans ;Lingier, Willi R. F. ;Vandewalle, Jan J. M.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Tongue
English
Weight
380 KB
Volume
104
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Aus 3-Brom-s-lriazolo[3.4-a]isochinolin (2) oder dem unsubstituierten s-Triazolo[3.4-a]isochinolin uiid Butyllithium entsteht die bei --70Β° stabile 3-Lithium-Verbindung 4, die wie das MgBr-Salz 3 bei Raumtemperatur unter Spaltung des Triazolringes in I-Amino-isochinolin iibergeht. AUS 2 und Anthranilsaure wird 13-Oxo-13H-isochino[1'.2' : 3.4]-s-triazolo[5.I-b]chinazolin (13) bereitet. N-Acyl-Derivate von 3-Hydrazino-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (14) lassen sich nicht cyclokondensieren. 14 liefert mit Brenztraubensaureester via Hydrazon 19 das 1 I-0x0-10-methyl-I IH-ns-triazino[4'.3' : I .5]-s-triazolo[3.4-rr]isochinolin (20). Uer thermische Zerfall von 3-Azido-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (22) in Anilin fiihrt zum Benzolazo-Derivat 23. Condensed Isoquinolines, IV') Syntheses with 3-Bromo-and 3-Hydrazino-s-triazolo[3.4-alisoquholine 3-Bromo-s-triazolo[3.4-n]isoquinoli1ie (2) or the unsubstituted s-triazolo[3.4-n]isoquinoline react with butyl lithium to afford the 3-lithio compound 4, which is stable at -7 0 and decomposes like the MgBr-salt at room temperature with cleavage of the triazolo ring to form 1 -aminoisoquinoline. From 2 and anthranilic acid I3-oxo-13H-isoquino[l'.2' : 3.4]-s-triazolo-[5.1-h]quinazoline (13) is obtained. N-acyl derivatives or 3-hydrazino-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (14) cannot be cyclocondensed. 14 reacts with ethyl pyruvate to give via hydrazone 19 1 I-0x0-10-methyl-l I H-as-triazino[4'.3' : I .5]-s-triazolo[3.4-u]isoquinoline (20). The thermal dccomposition or 3-azido-s-triazolo[3.4-a]isoquinolinc (22) in aniline leads to thc phenylazoderivative 23. In einer fruheren Mitteilungz) fuhrten wir die Vielfalt der Darstellungsmethoden von s-Triazolo[3.4-a]isochmohnen auf einige generelle Schemata zuruck. 3-Brom-(2), 3-Hydrazino-(14), ?-Amino-, 3-0x0-2.3-dihydro-und 3-Thioxo-2.3-dihydro-Derivate m d Schlusselverbindungen fur weitere Synthesen. Ihre Darstellung, sowie ]lire Reaktionen, die z T. 7u ncuen Heterocyclen fuhrten, werden in dicser und nachfolgendeii Mrtteilungen beschrieben.


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✍ Reimlinger, Hans ;Vandewalle, Jan J. M. ;Lingier, Willy R. F. ;Billiau, Fernand πŸ“‚ Article πŸ“… 1971 πŸ› Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English βš– 332 KB πŸ‘ 1 views

l 180 Briissel\*) (Eingcgangen am 12. Juli 1971) R Die A I kylierung des 3-0xo-2.3-dihydro-s-triazolo[3.4-n]isocl~ii~olins (1) niit DiaLomethan fiihrt zum N-Methyl-Derivat 2, wahrend die 3-Thioxo-Verbindung 9 init Diazoniethan oder Diinethylsulfat das N-Methyl-und das S-Methyl-Derivat licfert. Letzt