Untersuchungen iiber die Reaktivitat der s-Triazolo[3.4-a]isochinoline Aus Union Carbide European Research Associates, B-I180 Brusscl*) (Eingegangen am 12. Juli 1971) Aus HMO-Berechnungen des s-Triazolo[3.4-a]isochinolins (1) geht u. a. ein hoher Doppelbindnngscharakter der C-5/C-6-Hindung hervor, was auch experimentell bei Halogenaddition, katalytischer Hydrierung und Permanganat-Oxydation beobachtet wird. Oxydationsrcaktionen der Derivate von 1 zeigcn, daR ungesattigte Seitenketten unter gleichen Bedingungen gleichzeitig oxydativ abgcbaut werden. Condensed Isoquinolines, IU Studies on the Reactivity of s-Triazolo[3.4-a]isoquino~nes HMO-Calculations of ~-triazolo[3.4-n]isoquinoline (1) reveal a high doublebond character of the C-5jC-6 bond. Halogcnaddition, catalytic hydrogenation and oxidation reactions are in experimental agreement. It appears from oxidation reactions of derivatives of 1 that unsaturated side chams arc also oxidatively degradated at the same time under the same conditions. In vorhergehenden Mitteilungenl.2) wurden Synthesenz), spektrale Eigenschaften und die Stabilitat 1) des s-Triazolo[3.4-a]isochinolins (1) und seiner Derivate beschrieben. Dievorliegende Arbeit befaBt sich mit Reaktionen, die mit dem ausgepragten Doppelbindunsgcharakter der Bindung zwischen C-5 und C-6 zusarnmenhingen. Der hohe Wert der Kopplungs-Konstanten J5,6 machte bereits darauf aufmerksam 1). Aus der Rontgenstruktur-Bestimung des thia-andogen 5-Chlor-2-acetyl-2H-1.2.3.5-thiatriazolo[4.5-a]isochinolin-S-oxids3~ resultierte ein Bindungsabstand C-S/C-6von I .34& dem Wert einer ,,ungestorten" Doppelbindung entsprechend. Aus HMO-Berechnungen ging ebenfalls ein hoher Doppelbindungscharakter der Bindung zwischen C-5 und C-6 hervor.