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Kinetik der bromierung von phenolen und phenolischen mehrkernverbindungen, 3. Die reaktionsfähigkeit isomerer dreikernverbindungen und einer homologen reihe von mehrkernverbindungen

✍ Scribed by Niemann, Wilhelm ;Böhmer, Volker


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
480 KB
Volume
177
Category
Article
ISSN
0025-116X

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✦ Synopsis


Abstract

Die Geschwindigkeit der Bromierung von drei isomeren Dreikernverbindungen und einer homologen Reihe von Mehrkernverbindungen mit bis zu sechs Methylphenolbausteinen pro Molekül wurde in Eisessig bei 22°C UV‐spektroskopisch gemessen. Alle Verbindungen waren so gewählt, daß sie nur eine reaktionsfähige ortho‐Stellung in bezug auf die Hydroxy‐Gruppe besaßen. Es zeigte sich, daß die Reaktionsgeschwindigkeit im wesentlichen dadurch bestimmt wird, ob zwischen den phenolischen Hydroxy‐Gruppen des reagierenden Endbausteins und des unmittelbar benachbarten Bausteins eine intramolekulare Wasserstoffbrücke möglich ist. Ist dies nicht der Fall, so sind die Geschwindigkeitskonstanten zweiter und dritter Ordnung etwa um den Faktor 3 bis 3,5 höher. Ein Einfluß weiter entfernter Bausteine oder der Molekülgröße ließ sich dagegen nicht nachweisen.


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