✍ Scribed by Meisenheimer, Jakob ;Kappler, Alfred
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Meisenheirnerdu. K a p p l e r , Stereoisomere Oxime usw. 99 aufgenommen wird. Die rnit Chlorcalcium getrocknete iitherische Losung liefert nach dem Verdampfen des Athers 0,15 g Substanz vom Schmelzp. 231 O. Durch Umkrystallisieren aus Alkohol 1aOt sich der Schmelzpunkt auf 238 O erhohen, eine Mischprobe rnit p-NitrobenzoestizLre gibt keine Depression. Unter Beriicksichtigung der entstandenen Menge Nitrobenzoesaure ergibt sich die Ausbeute an p-Nitrobenzanilid zu 0,94 g (94 Proc. d. Th.). ,d-Ozim. 1 g reines 8-Oxim (Schmelzp. 136O) wird genau wie das a-Oxim behandelt. Man erhalt 0,64 g rohes Um-Jagerungsprodukt vom Schmelzp. 185 O. Durch Umkrystallisieren aus Alkohol steigt der Schmelzpunkt auf 1984 die so erhaltene Substanz ist identisch mit Benzo-p-nitroanilid (Schmelzp. 199O).
Das salzsaure Filtrat gibt mit Natronlauge einen gelben Niederschlag, der in Ather aufgenommen wird. Aus der atherischen Losung erhiilt man nach dem Verjagen des Athers gelbe Nadeln vom Schmelzp. 148O (0,15 g), die mit p-Nitroanilin identisch sind.
Das alkalische Filtrat liefert mit verdiinnter Salzsaure die dem p -Nitroadin entsprechende Menge Benzoesdizlre (0,13 g). Berucksichtigt man die entstandenen Verseifungsprodukte, so erhoht sich die Ausbeute an Benzo-p-nitroanilid auf 0,90 g (90 Proc. d. Th.).
von Jakob Meisenheirner jund Alfred Kappler.
Obwohl stereoisomere aromatische Ketoxime in grofier Anzahl bekannt sind, reicht das vorhandene Tatsachen-material1) noch lange nicht aus, um den EinfluD der verschiedenen Substituenten im aromatischen Kern auf die Stabilitiit der Isomeren klar und eindeutig zu erkennen. VerhaltnismaBig wenig ist iiber Aminobenzophenonoxime
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