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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, V1) Synthese und Umsetzung von 5,6,7,8-Tetrahydro-8-chinolon

✍ Scribed by Reimann, Eberhard ;Ziegon, Hans-Ludwig

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
297 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

5,6,7,8‐Tetrahydro‐S‐chinolon (5) ist durch katalytische Hydrierung des Ozonids 4 darstellbar. Die zu 5 strukturanalogen 2‐Pyridylketone 8a‐8d sowie das Tetrahydrochinolon 10 reagieren mit Phenyllithium in Äther glatt zu den erwarteten Benzylalkoholen 9a‐9d bzw. 11, während die entsprechende Umsetzung von 5 zu 12 nur unter Zusatz von 1,2‐Dimethoxy‐ äthan als Lösungsmittel durchführbar ist.

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## Abstract Es wird die Synthese von __N__‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydrochinaldiniumjodid **(11)** aus 3‐Butin‐2‐on **(5)** und 3‐Amino‐2‐cyclohexen‐1‐on **(6)** über die Zwischenstufe 6‐Methyl‐5‐aza‐1‐tetralon **(9)** beschrieben. Die Reduktion der im Titel genannten Verbindung 11 mit Natriumborhydrid

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**Notes on the Synthesis of Sulfonated Derivatives of 5,6,7,8‐Tetrahydro‐1‐naphthylamine and 5,6,7,8‐Tetrahydro‐2‐naphthylamine** Sulfonation of 5,6,7,8‐tetrahydro‐1‐naphthylamine (**1**) with sulfuric acid gave a mixture of 1‐amino‐5,6,7,8‐tetrahydronaphthalene‐2‐sulfonic acid (**2**), 4‐amino‐5,6