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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, IV. Synthese und Reduktion von N-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinaldiniumjodid

✍ Scribed by Reimann, Eberhard ;Reitz, Rolf

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
427 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Synthese von N‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydrochinaldiniumjodid (11) aus 3‐Butin‐2‐on (5) und 3‐Amino‐2‐cyclohexen‐1‐on (6) über die Zwischenstufe 6‐Methyl‐5‐aza‐1‐tetralon (9) beschrieben. Die Reduktion der im Titel genannten Verbindung 11 mit Natriumborhydrid liefert die Octahydro‐ und Decahydrochinaldin‐Derivate 12a und 14a. Eine partielle Hydrierung von 11 zu 12a auf katalytischem Wege gelingt nicht; es entsteht vielmehr die perhydrierte Verbindung 14a.

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## Abstract 5,6,7,8‐Tetrahydro‐S‐chinolon (5) ist durch katalytische Hydrierung des Ozonids 4 darstellbar. Die zu 5 strukturanalogen 2‐Pyridylketone 8a‐8d sowie das Tetrahydrochinolon 10 reagieren mit Phenyllithium in Äther glatt zu den erwarteten Benzylalkoholen 9a‐9d bzw. 11, während die entsprec