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Imin-Enamin-Tautomerie, IV1) Untersuchungen zur Thioimidsäureester/Keten-S,N-acetal-Tautomerie

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Meyer, Hans-Wilhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
859 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Alkylierung von Thioaniliden entstehen die Thioimidsäureester 1a, die bei geeigneter Substitution mit den Keten‐S,N‐acetalen 1b in einem Tautomeriegleichgewicht stehen. Am Beispiel der [(Arylimino)(methylthio)methyl]malonsäure‐diäthylester IN‐Aryl‐diäthoxy‐carbonyl(thioacetimidsäure)‐methylester} wird der Einfluß des Substituenten am Stickstoffatom, am Beispiel der [(Phenylimino)(benzylthio)methyl]malonsäure‐diäthylester {N‐Phenyl‐diäthoxycarbonyl(thioacetimidsäure)‐benzylester} der Einfluß des an das Schwefelatom gebundenen Substituenten untersucht. ‐ Die Ergebnisse werden im Zusammenhang mit früheren Ergebnissen zur Imin‐Enamin‐Tautomerie diskutiert, wobei der Versuch unternommen wird, unter Einbeziehung weiterer Beispiele allgemeine Regeln zur Beschreibung imin‐enamin‐tautomerer Systeme aufzustellen.

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