Über die Imin-Enamin-Tautomerie, I. Tautomeriegleichgewicht zwischenN-Acyl-thioimidsäureestern undNa-Acyl-keten-S,N-acetalen
✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Krohn, Jürgen
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Weight
- 920 KB
- Volume
- 1973
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Durch Alkylierung von N‐Acyl‐thioamiden oder durch Acylierung von Thioimidsäureestern wurden die N‐Acyl‐thioimidsäureester 10 synthetisiert, die bei Vorhandensein α‐ständiger H‐Atome mit den N‐Acyl‐keten‐S,N‐acetalen 15 in einem Tautomeriegleichgewicht stehen können. Während N‐Acyl‐thioacetimidsäureester ausschließlich in der Thioimidsäureester‐Form vorliegen, findet man im Gleichgewicht bei den α‐Alkyl‐ oder α‐Phenyl‐substituierten Vertretern die beiden Tautomeren in meßbaren Konzentrationen nebeneinander und bei den α,α‐disubstituierten Derivaten nur noch die Keten‐S,N‐acetale. Für die Tautomerisierung ergab sich eine Kinetik 1. Ordnung.