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Höhere Terpenverbindungen XVII. Über die gelinde Einwirkung von Kaliumpermanganat auf die Abietinsäure

✍ Scribed by L. Ruzicka; Jules Meyer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1923
Tongue
German
Weight
674 KB
Volume
6
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

haben. In der Folge hat man sich mehr rnit der Auslegung als mit der experimentellen Durcharbeitung dieses Befundes von H . Mach beschiiftigt. Da obige Formel zufallig zugleich die Bruttoformel der Pinonsaure darstellt, hat A. Tschirchl) wiederholt die Behauptung aufgestellt, dass bei der Oxydation der Abietinsaure mit Kaliumpermanganat Pinonsaure entstehe. Es ist bedauerlich, dass sich derartige Angaben so lange in der Literatur behaupten konnen, denn abgeseheii davon, dass die Eigenschaften des Mach'schen Oxydationsproduktes von denen der Pinonsaure verschieden sind (ein direkter Vergleich ist nirgends beschrieben !), kann nach unseren heutigen Kenntnissen uberhaupt keine Pinonsaure aus Abietinsaure entstehen.

W. Fahrion') vertritt wieder eine andere Anschauung uber die Mach'sche Saure: man brauche nur die Forrnel C1,H,,03 zu verdoppeln und nahere sich dann der Formel C,,H,,O, der ,,Tetraoxy-sylvins&ure", die in diesem Produkt wohl vorliege.

P. Levy3

) hat dann tatsachlich aus dem amorphen Osydationsgemisch, das bei der Einwirkung von Kaliumpermanganat auf 14hietin-saure4) entstand, eine in Aceton schwer losliche krystallisierte h $" aure der Zusslmmensetzung C,,H3,0, vom Smp. 246O isoliert, die Lery als Tetraoxy-abietinsaure anspricht.

C20H3408

Ber. C 64,86 H 9,19%

Gef. (Lety) ,, 64,9 ,, 9,ly;

Andere Forscher haben sich spater vergeblich bemuht, aus natiirlicher oder durch Destillation des Naturharzes gewonnener Abietinsaure nach den Angaben Levy's ein Tetraoxy-derivat herzustellen. So erwahnt 0. Aschan5), dass uber dreissig zu diesem Zwecke angestellte Versuche vergeblich waren und dass es ihm uberhaupt nicht gelang, bei der Oxydation der Abietinsaure rnit Kaliumpermanganat ein in Aceton schwer losliches Produkt zu isolieren. H. Wienhaus,) erwahnt, dass es erst nach der Vorbehandlung der Abietinsaure rnit Mineral-

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