Höhere Terpenverbindungen XXVI. Über den Abbau der Abietinsäure mit Kaliumpermanganat und Ozon
✍ Scribed by L. Ruzicka; Jules Meyer; M. Pfeiffer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1925
- Tongue
- German
- Weight
- 895 KB
- Volume
- 8
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Durch die Untersuchungen einiger Umsetzungen der Abietinsaure konnte mit grosser Wahrscheinlichkeit gezeigt werden, dass die Zahl der fur diese Harzsaure in Betracht kommenden Kohlenstoffgeruste auf vier beschrankt ist, denen ein gemeinsames Aufbauprinzip -Zusammensetzung aus 4 Isoprenskelettenzugrunde liegt. Es konnten ferner einige indirekte Stutzen fur die Annahme der Lagerung der zwei Doppelbindungen der Abietinsaure im Ringe 2 (vergl. Formel I) angegeben werden2). Daraus ergibt sich nun fur den weiteren Gang der Konstitutionsaufklarung der Abietinsaure die wichtige Aufgabe zu prufen, wie weit sich die Ergebnisse von Abbaureaktionen mit dem aufgestellten Formelschema in Einklang bringen lassen. Die bisher bekannten Resultate der Einwirkung von Kaliumpermanganat und Ozon3) auf Abietinsaure sind so diirftig, dass sich daraus kaum ein Schluss beziiglich des Kohlenstoffgerustes ziehen lasst. Die gelinde Einwirkung von Kaliumpermanganat auf die Abietinsaure fiihrt zunachst zur Bildung einer Dioxysaure4). Es war nun vor allem von Interesse, die nachsten Einwirkungsprodukte von Permanganat auf die Dioxysaure kennen zu lernen. Uber die direkte Durchfuhrung dieser Reaktion sol1 spater berichtet werden; im folgenden sei nur die Frage erortert, ob sich unter den Produkten energischerer Einwirkung von Permanganat auf die Abietinsaure Umsetzungsprodukte nachweisen lassen, die sich von der Dioxysaure ableiten. Letztere Verbindung wurde fruher isoliert, indem man eine etwa 2-3 Atomen wirksamen Sauerstoffs entsprechende Menge Kaliumpermanganat zur Einwirkung brachte. Mehrere Versuche ergaben nun, dass Abietinsaure eine etwa 9-10 Atomen wirksamen Sauerstoffs entsprechende Menge dieses Reagens leicht verbrauchen kann. Die bei der Aufarbeitung solcher Ansatze erhaltenen wasserunloslichen Oxydationsprodukte stellen farblose amorphe Pulver dar, aus denen sich bisher keine krystallisierte Substanz isolieren liess. Es wurden solche Produkte von verschiedenen
📜 SIMILAR VOLUMES
haben. In der Folge hat man sich mehr rnit der Auslegung als mit der experimentellen Durcharbeitung dieses Befundes von H . Mach beschiiftigt. Da obige Formel zufallig zugleich die Bruttoformel der Pinonsaure darstellt, hat A. Tschirchl) wiederholt die Behauptung aufgestellt, dass bei der Oxydation