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Hydroxy-morphinane. 11. Mitteilung. N-Arylalkyl-morphiane

✍ Scribed by A. Grüssner; J. Hellerbach; O. Schnider

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
German
Weight
486 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Ol>\vohl Morphin zu den am liingaten bekannten Alkaloiden gehitrt, ist es immer noch Uegenstand zahlreicher Untersuchungen, die ihre Begrundung in den intereesanten und oft unerwmhten phsrmakologifichen Eigenschaften der Abwandlmgapmdukte finden. Friiber wurde angenommen, dass die N-Methylgruppe eine der Bedingungen fur die optimale Wirkung des Morphins sei. Durch die Arbeiten von 2'01~ Bruunz) wurde Nor-morphin eugiinglich, welches in neuerer Zeit yon CEark und Mitarb.*) als Ausgangsprodukt fiir neue N-Alkyl-, Alkcnyl-und Arylalkyl-nor-morphine benutzt wurde. Unter diesen Vwbindungen zeigte z. B. das N-B-Phenylathyl-nor-morphin iiberr&achcnderweise eine bedeutend hBhere anailgetische Wirkung4

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Das Hexenchlorhydrin nnd die nach derselben Methode rein dargestellten ubrigen Chlorhydrlne wurden durch Bestimmung der Brechungsindices und der Dichte charakterisiert. 2 us ammenf a s sung. Es wurde die Bildung von Chlorhydrinen a m hohermolekularen, flussigeii a-Olefinen dureh Behandlung mit Chlor

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## Abstract Photooxydation of (+)‐3‐methoxy‐N‐methyl‐morphinan hydrobromide (I, HBr, Romilar Roche) yields (−)‐3‐methoxy‐10‐oxo‐N‐methyl‐morphinan (II). The structure of the compound has been established. The introduction of a carbonyl group in position 10 is easily achieved in good yield also by o