𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Hydroxy-Morphinane. Mitteilung. Über ein Photooxydationsprodukt von (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan

✍ Scribed by O. Häfliger; A. Brossi; L. H. Chopard-dit-Jean; M. Walter; O. Schnider

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1956
Tongue
German
Weight
656 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Photooxydation of (+)‐3‐methoxy‐N‐methyl‐morphinan hydrobromide (I, HBr, Romilar Roche) yields (−)‐3‐methoxy‐10‐oxo‐N‐methyl‐morphinan (II). The structure of the compound has been established. The introduction of a carbonyl group in position 10 is easily achieved in good yield also by oxydation with chromic acid. Whereas reduction of the 10‐oxo‐compound with lithium aluminium hydride leaves the tetracyclic ring structure of the morphinan compound unchanged, reduction according to Clemmensen causes scission of the ring, leading to a tricyclic octahydro‐phenanthrene with angular basic side chain, the structure of which has been established by synthesis. Pharmacological tests revealed that the introduction of a carbonyl or hydroxy group in position 10 of the dextro series of morphinans causes a marked decrease in the antitussive activity. The corresponding derivatives of the Zaevo series have almost entirely lost their analgesic activity.

📜 SIMILAR VOLUMES

Intramolekulare Aromatenalkylierungen, I
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, I Über die Synthese des 3-Hydroxy-N-methyl-8-aza-des-N-morphinans
✍ Kothari, Mahendra ;Reimann, Eberhard ;Zymalkowski, Felix 📂 Article 📅 1975 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 249 KB

## Abstract Die reduktion der 5,6,7,8‐Tetrahydrochinoliniumjodide **7a–7c** mit Natriumborhydrid fuhrt zu den korrespondierenden Octahydrochinolinen **5a–5c**. Bei Behandlung von **5c** mit Bromwasserstoff‐ oder Polyphosphorsäure läβt sich zwar ein Cyclisierungsprodukt isolieren, dessen Struktur je

O, N-substituierte Hydroxylamine. 1. Mit
O, N-substituierte Hydroxylamine. 1. Mitteilung. Über das O-(β-Hydroxyäthyl)-hydroxylamin, ein neuartiges Analogon von β-Aminoäthanol, und Derivate. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel I
✍ Bruno J. R. Nicolaus; Giuseppe Pagani; Emilio Testa 📂 Article 📅 1962 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 841 KB

Im Rahmen einer Reihe heilmittelchemischer Untersuchungen und Betrachtungen iiber chemische Struktur und pharmakologische Wirkung haben wir ein neuartiges Analogon von B-Aminoathanol bzw. von P-Dimethylamino-athanol, das O-(P-Hydro-xyathy1)-hydroxylamin (I) und das 0-(j-Hydroxyathy1)-N, N-dimethyl-h