O, N-substituierte Hydroxylamine. 1. Mitteilung. Über das O-(β-Hydroxyäthyl)-hydroxylamin, ein neuartiges Analogon von β-Aminoäthanol, und Derivate. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel I
✍ Scribed by Bruno J. R. Nicolaus; Giuseppe Pagani; Emilio Testa
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1962
- Tongue
- German
- Weight
- 841 KB
- Volume
- 45
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Im Rahmen einer Reihe heilmittelchemischer Untersuchungen und Betrachtungen iiber chemische Struktur und pharmakologische Wirkung haben wir ein neuartiges Analogon von B-Aminoathanol bzw. von P-Dimethylamino-athanol, das O-(P-Hydro-xyathy1)-hydroxylamin (I) und das 0-(j-Hydroxyathy1)-N, N-dimethyl-hydroxylamin (II), sowie eine Reihe von funktionellen Derivaten derselben synthetisiert. Eine strukturelle Verwandtschaft dieser Verbindungen mit dem Amino-bzw. Dimethylamino-athanol besteht in dem Sinn, dass die Formeln der Verbindungen I und I1 aus denjenigen des Amino-bzw. Dimethylamino-athanols durch Einschieben eines Sauerstoffatoms zwischen Kohlenstoff-und Stickstoff-Atom erhalten werden. ,CH, I HO-CH,--CH,-O-l\H, 11 HO-CH,-CH,-0-N \ CH,
Da die direkte Alkylierung des Hydroxylamins vornehmlich zu N-substituierten Derivaten fiihrt, muss zur Herstellung der 0-substituierten Abkommlinge die Aminogruppc gcschutzt werden. Im Rahmen einer Untersuchung uber das Antibioticurn Cycloserin, das als ein cyclisches Hydroxylaminderivat aufgefasst werden kann, hat WINTERNITZ~) 1958 eine zusammenfassende Arbeit uber die synthetischen Moglichkeiten in der Reihe der 0, N-substituierten Hydroxylamine veroffentlicht. Seit 1958 sind unseres Wissens nur wenige Arbeiten uber die 0, N-Hydroxylaminderivate erschienen z, 3), und es schien uns deshalb interessant, eine systematische Untersuchung uber dieses bis heute vernachlassigte Gebiet einzuleiten.
Die Chloramin-Methode4) (Einwirkung von Chloramin auf Alkoholate) liefert nur sehr bescheidene Ausbeuten und kann wohl eher in der aromatischen Rcihc Anwendung finden. Wenn man 0-Alkylderivate des Hydroxylamins aus einer Verbindung mit der Gruppe >N-OH herstellen will, bestehen grundsatzlich vier Wege :