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Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, XI. Die Hydrierung von Bicyclo[1.1.0]butan-1- und -2-carbonsäureestern

✍ Scribed by Hertzsch, Winfried ;Musso, Hans

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
345 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Hydrierung von Bicyclo[1.1.0]butan‐2‐carbonsäure‐ethylester (1) über Pd/C in Ethanol unter Normalbedingungen entstehen 95% 2‐Methylbuttersäure‐ethylester (2) und 5% n‐Valeriansäure‐ethylester (3). Die Hydrierung des Bicyclo[1.1.0]butan‐1‐carbonsäure‐ethylester (8) liefert neben 99% 2 auch weniger als 1% Cyclobutan‐ und Methylcyclopropan‐carbonsäureester 5 und 9. Hierbei lassen sich 2‐Methylenbuttersäure‐, cis‐ und trans‐2‐Methylcrotonsäure‐ethylester (10, 11 und 12) als Zwischenprodukte nachweisen, die Rückschlüsse auf die Vorgänge am Katalysator erlauben. Mit vergiftetem Katalysator kann 5 zum Hauptprodukt gemacht werden.

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## Abstract Bei der Hydrierung von Bicyclo[__n__.1.0]alkanen über Pt und Pd/C erhält man abhängig von __n__ unterschiedliche Produkte, ab __n__ = 5 nur die Methylcycloalkane gleicher Ringgröße, bei __n__ = 4 daneben auch 2– 7% Cycloheptan, bei __n__ = 3 nimmt die Ringerweiterung mit 5– 20% zu, und

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## Abstract Die cyclischen Schwefelsäureester **4a, d** und **e** werden aus **1a, d** und **e** mit Schwefelsäure bei Raumtemperatur dargestellt. Bei höherer Temperatur entstehen die Diketone **3a** oder **b**. Sowohl die Thermolyse der Schwefelsäureester bei 180–200°C als auch ihre Säurehydrolyse