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Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, X. über die katalytische Hydrierung der Bicyclo[n.1.0]alkane

✍ Scribed by Stahl, Karl-Johannes ;Hertzsch, Winfried ;Musso, Hans

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1985
Tongue: English
Weight: 540 KB
Volume: 1985
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198519850718

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Hydrierung von Bicyclo[n.1.0]alkanen über Pt und Pd/C erhält man abhängig von n unterschiedliche Produkte, ab n = 5 nur die Methylcycloalkane gleicher Ringgröße, bei n = 4 daneben auch 2– 7% Cycloheptan, bei n = 3 nimmt die Ringerweiterung mit 5– 20% zu, und bei n = 2 bekommt man nur Cyclopentan. Bicyclobutan liefert hauptsächlich n‐Butan, ohne daß eine Zwischenstufe erkannt werden konnte. Erklärungsversuche werden angeboten. Methylsubstituierte Derivate sowie Spiro[2.n]alkane liefern bei der Hydrierung die erwarteten Produkte.

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## Abstract Bei der Hydrierung von Bicyclo[1.1.0]butan‐2‐carbonsäure‐ethylester (**1**) über Pd/C in Ethanol unter Normalbedingungen entstehen 95% 2‐Methylbuttersäure‐ethylester (**2**) und 5% __n__‐Valeriansäure‐ethylester (**3**). Die Hydrierung des Bicyclo[1.1.0]butan‐1‐carbonsäure‐ethylester (*