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Hydrid-Übertragung von Lithium-pyrrolidid auf Azomethine

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Hesse, Anton

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
613 KB
Volume
746
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Mit dem Befund, daß Benzophenonanil (3a) mit Lithium‐äthyliden‐cyclohexylamin (13) eine gezielte Aldimin‐Kondensation zur isolierten α.β‐ungesättigten Schiff‐Base 15 eingehen kann, wird auch die Bildung von Pyrrol‐Derivaten 6 bei der Umsetzung von Lithium‐pyrrolidid (4) mit Azomethinen verständlich. Im Redoxvorgang, dem ersten Schritt dieser fünfstufigen Reaktionsfolge, entstehen die sekundären Lithiumamide 8 neben Pyrrolin‐(1) (9), das sich nach seiner Anionisierung durch überschüssiges Ausgangsamid mit der Acceptor‐Komponente zu den intermediären 3‐Arylmethylen‐pyrrolinen 11 umsetzt. Diese erfahren bei der Einwirkung von Lithium‐pyrrolidid (4) eine tautomere Umwandlung in die Pyrrol‐Derivate 6, wie die quantitativ ablaufende Isomerisierung von 3‐Diphenylmethylen‐pyrrolin‐(1) (11a) zu 6a bestätigt.

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