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Heterocyclisierungen, X. Synthese von Pyrimido[3.4-α]indolen

✍ Scribed by Capuano, Lilly ;Jürgen Schrepfer, H.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Tongue
English
Weight
353 KB
Volume
105
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

2.3.3‐Trimethyl‐indolenine (1) addieren Iso(thio)cyanate mit zwei elektrophilen Zentren (3) zuerst am Ring‐N zu den 1‐Carbamoyl‐2‐methylen‐indolinen 4; diese lagern sich schnell in die isomeren 2‐Carbamoylmethylen‐indoline 5 um. In Gegenwart von basischen Katalysatoren cyclisieren die Addukte 5 zu Pyrimido[3.4‐α]indolen (6,7) mit Brückenkopfstickstoff. Ein 7‐ständiger Chlorsubstituent in 1 verhindert die Cyclisierung.

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