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Azepino-indole, 2. Mitt. Synthese von Azepino[3,4-b] indolen aus 3-Formyl-indol-2-carbonsäureäthylester durch Knoevenagel-Reaktion

✍ Scribed by Joachim Pigulla; Prof. Dr. Erhard Röder


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
English
Weight
259 KB
Volume
311
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Joachim Pigulla* und Erhard Roder hepineindole, 2. Mitt.') Synthese von hepino[ 3,4b] indolen aus 3-Formyl-indol-2carbonsaureathylester durch Knoevenagel-Reaktion Aus dem Pharmazeutischen Institut der Universitat Bonn (Eingegangen am 17. Oktober 1977) Die Knoevenagel-Kondensation mit 3-Formyl-indoI-2-carbonsaureathylester als Carbonylkomponente fuhrt zu substituierten lndolylacrylsaurederivaten. Mit Cyanacetamid und Malondiamid als Methylenkomponenten schlieDt sich an die Kondensation eine intramolekulare Amid-Acylierung an, die zu Azepino[3,4-b]indolen fuhrt. Azepinoinddes, 11: Synthesis of hepino[ 3,4b]indoles by Knoevenagel-Condensation with Ethyl-34ormyIindole-2carboxylate.

The Knoevenagel-condensation of ethyl-3-formylindole-2-carboxyhte leads to derivatives of indolylaaylic acid. With cyanoacetamide or malonodiamide as methylene-compounds the condensation is followed by an intramolecular amide-acylation, which leads to azepino [3,4-b]indoles.

Vor kurzem berichteten wir uber unser Interesse an Azepinoindolen und unsere Versuche, uber Skatylidenketone zu Azepino[ 3,4b] indolen zu gelangen'). Durch spon-