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Heterocyclen durch Anellierung an 4-Pyridinole, I Furo[3,2-c]pyridin-3-ole und Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-one

✍ Scribed by Hörlein, Gerhard ;Kübel, Börries ;Studeneer, Adolf ;Salbeck, Gerhard

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
686 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Synthese von Furo[3,2‐c]pyridin‐3‐olen 3 aus 4‐Hydroxy‐3‐pyridincarbonsäureestern 2 beschrieben. Hydrolyse der Estergruppe an C‐2 von 3e führt unter Decarboxylierung zum Furo[3,2‐c]pyridin‐3(2__H__)‐on 4b (R^4^ = H), aus dem mit Aldehyden die ungesättigten Ketone 5 erhalten werden, deren Hydrierung Furo[3,2‐c]pyridin‐3(2__H__)‐one 4 mit Alkylresten an C‐2 ergibt. Ein alternativer Zugang zu den Verbindungen 4 besteht im Ringschluß von 3‐Acyl‐4‐hydroxy‐pyridinen 14 durch Bromierung/Dehydrobromierung. Die Furo[3,2‐c]pyridin‐3‐ole 3 und Furo[3,2‐c]pyridin‐3(2__H__)‐one 4 werden in die Enolester 15 übergeführt.

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## Abstract Thieno[3,2‐__c__]pyridin‐3‐ole **4** werden aus 4‐Hydroxy‐3‐pyridincarbonsäureestern **1** über deren 4‐Chlorderivate **2** und Austausch des Chlors mit Mercaptoessigsäureester bei gleichzeitigem Ringschluß erhalten. Thioacetamid überführt die 4‐Chlorpyridine **2** in 4‐Pyridinthiole **

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