Heterocyclen aus Carbonsäurederivaten, II. Substituierte 4-Hydroxy- und 4-Amino-pyrimidine

✍ Scribed by Kabbe, Hans-Joachim

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Weight: 262 KB
• Volume: 704
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19677040115

✦ Synopsis

Heterocyclen aus Carbonsaurederivaten, I1 1)

Subs t i t uier t e

4-H ydrox y-und 4-Amino-p yrimidine von Hans-Joachim Kabbe *) !, us dem Wissenschaftlichen Hauptlaboratorium der Farbenfabriken Bayer AG, Leverkusen Eingegangen am 18. November 1966 Essigsaure-und Arylessigsaurealkylester (2) sowie Acetonitril und Arylacetonitrile (6) reagieren mit Nitrilen (3) in Gegenwart von Alkoholaten zu 4-Hydroxy-pyrimidinen (4) bzw. 4-Amino-pyrimidinen (7). Die in der 1. Mitteilungl) beschriebene Synthese von Aminotriazinen (1, Y = NH) aus Guanidin und Nitrilen IaiBt sich in folgender Weise verallgemeinern. Dabei sind XH2 ein Substituent mit beweglichem Wasserstoff, Z eine substituierbare Gruppe und Y ein mehrwertiges Atom, wobei XH2 und Y in einem Keto-Enol-Gleichgewicht stehen Y l i , , ?, konnen2). Stellt nun XH2 einen Rest rnit aktiver Methylengruppe und die Gruppierung Y =C-Z eine Estergruppe (2) dar, so entsteht allgemein ein Pyrimidin 4, z. B. aus Phenylessigsaureathylester und 4-Cyan-pyridin mit Alkoholat das 4-Hydroxy-5-phenyl-2.6-di-[pyridyl-(4)]-pyrimidin (5) in 80-proz. Ausbeute.