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Nitrone, II. 2.3.4-Substituierte Isoxazolidinone-(5) aus Aldonitronen und CH-aciden Verbindungen

✍ Scribed by Stamm, Helmut ;Hoenicke, Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
588 KB
Volume
748
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

C‐Aryl‐N‐methyl‐nitrone 1 sowie 3.4‐Dihydro‐isochinolin‐N‐oxid ergeben mit Malonsäurediestern und Natriumalkoxid die Isoxazolidinon‐(5)‐carbonsäure‐(4)‐ester 4,6 und 7. Die Verbindungen 4 sind, mit Ausnahme von 4c, im Isoxazolidinon‐Ring ausschließlich trans‐substituiert. Analog reagiert Malonsäurediamid unter Bildung des entsprechenden Isoxazolidinon‐(5)‐carbonsäure‐(4)‐amids 8. C‐Styryl‐N‐methyl‐nitron liefert mit Malonsäuredimethylester ein Gemisch, in dem das Isoxazolidinon 5 spektroskopisch zu erkennen ist. Acetessigester gibt entsprechend das ebenfalls trans‐substituierte 4‐Acetyl‐isoxazolidinon‐Derivat 9. Unter aprotischen Bedingungen reagiert auch Phenylessigester mit einem Nitron, wobei das 3.4‐Diaryl‐substituierte Isoxazolidinon 10 entsteht.

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## Abstract Bei der Dehydrierung des __N__‐Hydroxy‐piperidins (I) mit K~3~[Fe(CN)~6~] entsteht ein öliges Trimeres des 2.3.4.5‐Tetrahydro‐pyridin‐__N__‐oxyds (II), das sich beim Aufbewahren in das kristallisierte Dimere III und nicht definierte höhermolekulare Polymere von II umwandelt. Die Dehydri