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Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroid-Reihe, III1,2) Partialsynthese von Digitoxigenin

✍ Scribed by Fritsch, Werner ;Stache, Ulrich ;Haede, Werner ;Radscheit, Kurt ;Ruschig, Heinrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Weight
963 KB
Volume
721
Category
Article
ISSN
0074-4617

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## Abstract Es wird die Synthese von Δ^α,β^‐β‐[Androsten‐17‐yl]‐α‐acetyl‐butenoliden (VI) durch innere Kondensation von 21‐Estern der Pregnan‐20‐on‐21‐diol‐Reihe (V), deren Säurekomponente in α‐Stellung zur Carboxylgruppe eine saure Methylengruppe trägt, beschrieben.

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Das aus 15a-Hydroxy-5a-dihydro-cortexon (2) synthetisierte 3-0~0-5a-carda-14.20(22)dienolid (4) wird iiber das 3-Ketal5 durch Anlagerung von unterbromiger Saure zum 15a.14P-Brornhydrin 6 und anschlieflende Hydrogenolyse, Ketal-Spaltung sowie Reduktion der 3-Keto-Gruppe des Zwischenprodukts Uzarigeno

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Durch Reduktion von 3-Oxo-carda-4.14.20(22)-trienolid (1) und Acylierung erhaltenes 3p-Acetoxy-carda-4.14.20(22)-trienolid (3) wird mit HOBr zum Dibromhydrin 5 umgesetzt. Durch katalytische Hydrierung von 5 wird Canarigenin (8) nur in maI3igen Ausbeuten erhalten. 5 geht leicht in 3~-Acetoxy-4.5~;14.

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## Abstract Die beschriebene Synthese von Digitoxigenin (15) aus 15a‐Hydroxycortexon (1) wurde verbessert (12‐ bis 15fache Ausbeute an 15 gegenüber der in Lit.2)). Eine Verbesserung der Ausbeute an Äthoxycarbonylbutenolid 4 aus 1 wurde durch Zugabe von Piperidiniumacetat 3) erreicht. Die stereosele