Grignard- und Friedel-Crafts-Reaktionen mit ungesättigten 2H-Oxazolonen-(5)

✍ Scribed by Mustafa, Ahmed ;Sammour, Abd Elmaged ;Eldeen, Mohamed Motaweh Nour ;Salama, Tayseer ;Hilmy, Mustafa Kamal

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1965
• Weight: 357 KB
• Volume: 689
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19656890119

✦ Synopsis

Eingegangen am 22. Marz 1965 2-Benzyliden-4-phenyl-2H-oxazolon-(5) (1 d) reagiert mit Phenylmagnesiumbromid zum Oxazolon 3. Mit Methyl-und Benzylmagnesiumhalogeniden erhalt man aus 1 d die Amide 5ab. Alkalische Hydrolyse von 3 liefert die Saure 4, deren Struktur durch unabhiingige Synthese bewiesen wurde. Die Reaktion von 1 d mit Benzol unter Friedel-Crafts-Bedingungen fiihrt zur Saure 6, die ebenfalls unabhangig synthetisiert wurde. Mit 2 Moll. Toluol oder Xylol reagiert I d unter Bildung des Amids 8. Die NMR-und IR-Spektren der Reaktionsprodukte werden diskutiert. Aromatische Thiole werden an die C=N-Bindung von 1 b und 1 d addiert und liefern dabei die Arylmercapto-oxazolone l l a -b. Mustafa und Mitarbeiter 1) haben die Einwirkung von Arylaminen auf 2-Benzyliden-4-phenyl-(1 d) und 2-Benzyliden-4-methyl-2H-oxazolon-(5) (1 b) untersucht2). Hierbei entstehen die entsprechenden Ester der a-Arylamino-cl-phenylacetamino-phenylessigsaure (2a) bzw. der a-Arylamino-a-phenylacetamino-propionsaure (2 b).

Vor kurzem haben Filler und Piaseks, iiber die Reaktivitat der Pseudooxazolone berichtet. Die meisten Ergebnisse stehen in Ubereinstimmung mit denen von Clarke4) und von Kil'disheva5). Fraglich blieb das Verhalten von 1 gegeniiber Grignard-Reagenzien und aromatischen Kohlenwasserstoffen unter Friedel-Crafts-Bedingungen. Nach