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Glycosylhydrazine, 6. Synthese von Pyrazol-, Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-und 1H-1,2,4-Triazolgluconucleosiden aus Glucosehydrazonen

✍ Scribed by Schmidt, Richard R. ;Guilliard, Wolfgang ;Heermann, Dieter

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1981
Tongue: English
Weight: 533 KB
Volume: 1981
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198119811218

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✦ Synopsis

Abstract

2,3,4,6‐Tetra‐O‐benzyl‐D‐glucosehydrazon (5b) lieferte mit Acetylaceton, (Ethoxymethylen)malodinitril, (Ethoxymethylen)cyanessigester und (Aminomethylen)cyanacetamid in einem Reaktionsschritt nach zweifachem Ringschluß regio‐ und diastereoselektiv die β‐verknüpften Pyrazolgluconucleoside 6b, 12b, 13b und 14b. Die Nucleoside 12b und 13b wurden in die ungeschützten Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidingluconucleoside 15a und 16a (Analoge des Adenosins bzw. Inosins) übergeführt. Entsprechend wurde aus 5b und N‐(Ethoxymethylen)oxalsäureestermonoamid in einem Schritt der β‐verknüpfte Glucopyranosyl‐1 H‐1,2,4‐triazol‐5‐carbonsäureester 20 und mit aktvierten Ameisensäurederivaten das unsubstituierte 1__H__‐1,2,4‐Triazolderivat 22 erhalten.

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