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Glycosidsynthese mit 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyrancsylbromid

✍ Scribed by Kunz, Horst ;Harreus, Albrecht

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
453 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Glycosylierung von Benzylalkohol und Cholesterin gelingt mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐pivaloyl‐α‐D‐glucopyranosylbromid (2) in Gegenwart von Silbersalzen in hoher Ausbeute. Die bei Koenigs‐Knorr‐Synthesen mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐D‐glucopyranosylbromid (5) störende Orthoesterbildung wird beim Einsatz von 2 weitgehend unterdrückt. Die Lenkung der Reaktion zugunsten der Glycosidbildung wird dadurch erklärt, daß der tert‐Butyl‐Substituent im zwischenzeitlich gebildeten Acyloxoniumion A den nucleophilen Angriff am Acyloxoniumkohlenstoff sterisch behindert.

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