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Stereoselektive Glycosylierung von Steroidalkoholen mit 2,3,4,6-Tetra-O-privaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (Pivalobromglucose) und 2,3,4,6-Tetra-O-(o-toluoyl)-α-D-glucopyranosylbromid

✍ Scribed by Harreus, Albrecht ;Kunz, Horst

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1986
Tongue
English
Weight
874 KB
Volume
1986
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Steroidalkohole verschiedener Struktur, deren Hydroxyfunktionen aus elektronischen und sterischen Griinden in ihrer Reaktivitat differieren und die dariiber hinaus empfindliche Gruppierungen enthalten, werden mit 2,3,4,6-Tetra-0-p~va~oyl-a-~-glucopyranosy~bromid (1) selektiv und effektiv in P-Glucoside iibergefiihrt. Dank des lenkenden Einflusses des 2-0-Pivaloyl-Substituenten wird eine Orthoesterbildung bei den Koenigs-Knorr-Reaktionen stark unterdriickt. Mit dem o-Toluoylrest als Hydroxyschutzgruppe wird diese Lenkung nur in geringem MaR erreicht.

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## Abstract Die Glycosylierung von Benzylalkohol und Cholesterin gelingt mit 2,3,4,6‐Tetra‐__O__‐pivaloyl‐α‐D‐glucopyranosylbromid **(2)** in Gegenwart von Silbersalzen in hoher Ausbeute. Die bei Koenigs‐Knorr‐Synthesen mit 2,3,4,6‐Tetra‐__O__‐acetyl‐α‐D‐glucopyranosylbromid **(5)** störende Orthoe

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Single-crystal X-ray study T = 113 K Mean (C-C) = 0.006 A Disorder in main residue R factor = 0.052 wR factor = 0.111 Data-to-parameter ratio = 12.7 For details of how these key indicators were automatically derived from the article, see http://journals.iucr.org/e.