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Gezielte Synthese von Catena-Verbindungen, XI1) Bis-diansa-Verbindungen des 5-Amino-benzodioxols als Modelle für die Synthese von [3]-Catenanen

✍ Scribed by Schill, Gottfried ;Murjahn, Klaus ;Vetter, Walter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
674 KB
Volume
740
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Verfahren zur Darstellung eines [3]‐Catenans nach dem Prinzip einer gezielten Synthese werden angegeben und Modelluntersuchungen durchgeführt. Ausgehend von den α.‐ω‐Bis‐[3.4‐dihydroxy‐phenyl]‐alkanen 8a‐c und 9c werden durch Ketalisierung mit 1.21‐Dichlorheneicosanon‐(11) die Ketale 10a‐c und 11c hergestellt. Über die Dinitro‐Derivate 12a‐c und 13c werden die Diamine 14a‐c und 15c erhalten. Die Cyclisierung dieser Verbindungen unter Verdünnungsbedingungen führt zu Bis‐diansa‐Verbindungen der Typen 16 und 17. Im Falle der Diamine 14c und 15c lassen sich Nebenprodukte isolieren, für welche aufgrund spektroskopischer Daten und chemischer Umsetzungen die Strukturen 18, 20 und 22 bzw. 18, 21 und 23 (n = 12) angegeben werden. Der Einfluß der Länge der die beiden aromatischen Ringe verbindenden Polymethylen‐Kette auf die Struktur der Cyclisierungsprodukte wird diskutiert.

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