Gezielte Synthese von Catena-Verbindungen, XII. Zweifach überbrückte 1.4-Diamino-2.5-dimethoxy-3.6-dialkylbenzol-Derivate als Modelle zur gezielten Synthese von Catenanen und Rotaxanen
✍ Scribed by Schill, Gottfried ;Neubauer, Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 839 KB
- Volume
- 750
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Unter Verwendung von 2.5‐Dimethyl‐3.6‐dinitro‐p‐benzochinon als Ausgangsmaterial werden in einer mehrstufigen Reaktionsfolge die Diansa‐Verbindungen 7a bzw. 7b dargestellt. Durch ätherspaltung und Dehydrierung werden daraus die Diansa‐benzochinone 9a bzw. 9b erhalten. 9b läßt sich in äthanolischer Lösung mit 30 proz. Phosphorsäure zu 10 und dem 28gliedrigen Makroheterocyclus 11a hydrolysieren. Eine analoge Hydrolyse von 9a gelingt nicht. Gründe für das Ausbleiben der Reaktion in diesem Fall werden diskutiert. In einer zur Darstellung von 7a, b analogen Reaktionsfolge wird die Diansa‐Verbindung 7c mit zwei Acetoxypropyl‐Resten synthetisiert.