Bernsteinsauredinitril (5a) reagiert mit dem Orthokohlensaurederivat 1 a zu dem Guanidiniurnsalz 6. Glutarsauredinitril (5b) ergibt bei der Umsetzung mit l a das Benzonitril 9. Adipinsiuredinitril (5) und Pimelinsauredinitril (5d) setzen sich rnit 1 a zu den En-Guanidinonitrilen 10a, b um. Die hoher
Gewinnung und Umsetzungen von Chlordisulfanylderivaten der Kohlensäure
✍ Scribed by Böhme, Horst ;Brinkmann, Manfred ;Steudel, Hans-Peter
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1981
- Tongue
- English
- Weight
- 430 KB
- Volume
- 1981
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Chlor[dichlor(alkoxy)methyl]disulfane 4 werden durch Chlorolyse von Alkoxy(dithioameisensäure)essigsäureanhydriden 2 oder durch Einwirkung von Schwefeldichlorid auf Chlor(thioameisensäure)‐O‐ester 5 gewonnen. Mit Natrium‐4‐toluolsulfinat reagiert allein das Sulfanylhalogen von 4, und es entstehen die Dichlor(alkoxy)methyldisulfanyl(4‐methylphenyl)sulfone 7. Mit Aluminiumchlorid geht 4a in Chlordisulfanylameisensäurechlorid (8) über. Das Carbonylchlor von 8 reagiert mit Ethanol zum Ester 10, dessen Sulfanylhalogen mit Thiophenol weiter zum Trisulfid 11 reagiert. Phenole reagieren dagegen mit dem Sulfanylchlor von 8; es entstehen die Kernsubstitutionsprodukte 12 oder 14, deren Carbonylchlor mit Ethanol zum Ester 13 oder mit Diethylamin zum Amid 15 substituiert wird. Analog liefert 1,3,5‐Trimethoxybenzol 16 bzw. 17.
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