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Gewinnung und Umsetzungen von Chlordisulfanylderivaten der Kohlensäure

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Brinkmann, Manfred ;Steudel, Hans-Peter


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
430 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Die Chlor[dichlor(alkoxy)methyl]disulfane 4 werden durch Chlorolyse von Alkoxy(dithioameisensäure)essigsäureanhydriden 2 oder durch Einwirkung von Schwefeldichlorid auf Chlor(thioameisensäure)‐O‐ester 5 gewonnen. Mit Natrium‐4‐toluolsulfinat reagiert allein das Sulfanylhalogen von 4, und es entstehen die Dichlor(alkoxy)methyldisulfanyl(4‐methylphenyl)sulfone 7. Mit Aluminiumchlorid geht 4a in Chlordisulfanylameisensäurechlorid (8) über. Das Carbonylchlor von 8 reagiert mit Ethanol zum Ester 10, dessen Sulfanylhalogen mit Thiophenol weiter zum Trisulfid 11 reagiert. Phenole reagieren dagegen mit dem Sulfanylchlor von 8; es entstehen die Kernsubstitutionsprodukte 12 oder 14, deren Carbonylchlor mit Ethanol zum Ester 13 oder mit Diethylamin zum Amid 15 substituiert wird. Analog liefert 1,3,5‐Trimethoxybenzol 16 bzw. 17.


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