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Formaldehydhydrazone als Dienophile in der Diels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf

✍ Scribed by Gunther Seitz; Rajkumar Dhar; Sabine Dietrich


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
153 KB
Volume
316
Category
Article
ISSN
0365-6233

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Vinylborane des Types A e B reagieren als Dienophile gleichermaBen rnit elektronenreichen, elektronenarmen und nicht aktivierten Dienenl-'). Sie werden deswegen als "omniphil" bezeichnet7). Folglich sollten sie auch rnit dem in Tetrazinen s-cis-fixierten Diazadiensystemio) glatt [4+2]-Cycloaddition

[4 + 2]-Cycloadditionen mit inversem Ele
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## Cycloadditionsreaktionen von Oxepin (1) mit dem Tetrazin 3 oder dem Triazin 12 fuhren zum Dihydrooxepino[4,5-d]pyridazin 5 bzw. Oxepino[4,5-c]pyridin 13 via [2 + 41-Cycloaddition und zum Phthalazin 9 bzw. Isochinolin 14 sehr wahrscheinlich via [6 + 41-Cycloaddition. Mit 2,7-Dimethyloxepin (15)