[4 + 2]-Cycloadditionen mit inversem Elektronenbedarf, XVII. Oxepin und 2,7-Dimethyloxepin als Dienophile bei Diels-Alder-Cycloadditionen mit inversem Elektronenbedarf

✍ Scribed by Dhar, Rajkumar ;Hühnermann, Waltraud ;Kämpchen, Thomas ;Overheu, Wolfgang ;Seitz, Gunther

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1983
• Tongue: English
• Weight: 363 KB
• Volume: 116
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19831160111

✦ Synopsis

Cycloadditionsreaktionen von Oxepin

(1) mit dem Tetrazin 3 oder dem Triazin 12 fuhren zum Dihydrooxepino[4,5-d]pyridazin 5 bzw. Oxepino[4,5-c]pyridin 13 via [2 + 41-Cycloaddition und zum Phthalazin 9 bzw. Isochinolin 14 sehr wahrscheinlich via [6 + 41-Cycloaddition. Mit 2,7-Dimethyloxepin (15) erhalt man i t i i Gegensatz dazu lediglich die Reaktionsprodukte 16 und 20, die aus der [2 + 41-Cycloaddition rc\iiltieren. Durch Oxidation von 16 mit Silber(1)-oxid entsteht das Oxepino[4,5-d]pyridazin 17, das in Salzsaure ebenso wie 20 umgelagert wird in das Pseudoazulen 19 bzw. 21.