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Donorsubstituierte Thiocarbonylverbindungen als Heterodienophile bei [4 + 2]-Cycloadditionen mit inversem Elektronenbedarf

✍ Scribed by Prof. Dr. Gunther Seitz; Rolf Mohr; Dr. Wolfgang Overheu; Prof. Dr. Rudolf Allmann; Michael Nagel

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
210 KB
Volume
96
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Thiocarbonyl-Dienophile haben aufgrund ihrer ungewohnlichen Reaktivitat sowohl in bim~lekularen['-~~ als auch in intramolekularen[21 [4 + 21-Cycloadditionen in den letzten Jahren breites Interesse gefunden. Diese Synthese fur substituierte Thiopyransysteme, die unter extrem milden Bedingungen ablauft, blieb jedoch im wesentlichen auf Umsetzungen von elektronenreichen Dienen mit acceptorsubstituierten Thiocarbonyl-Dienophilen beschrankt"]. Unsere Ergebnisse zeigen nun erstmals, daI3 Thiocarbonylverbindungen auch in einer Diels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektr~nenbedarf'~~ als ausgezeichnete Heterodienophile fungieren, wenn sie durch Donorgruppen ausreichend aktiviert sind. Mit dem in den Tetrazinen 2 s-cis-fixierten, durch Trifluormethyl-oder Estergruppen extrem elektronenarmen Azinsystem reagieren sie glatt zu neuen 6H-1,3,4-Thiadiazinen 4, 5, 7 und 15, die in Abhangigkeit vom Substitutionsmuster mehr oder weniger leicht zu Pyrazolen und Schwefel fragmentieren konnen"].

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✍ Dhar, Rajkumar ;Hühnermann, Waltraud ;Kämpchen, Thomas ;Overheu, Wolfgang ;Seitz 📂 Article 📅 1983 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 363 KB 👁 1 views

## Cycloadditionsreaktionen von Oxepin (1) mit dem Tetrazin 3 oder dem Triazin 12 fuhren zum Dihydrooxepino[4,5-d]pyridazin 5 bzw. Oxepino[4,5-c]pyridin 13 via [2 + 41-Cycloaddition und zum Phthalazin 9 bzw. Isochinolin 14 sehr wahrscheinlich via [6 + 41-Cycloaddition. Mit 2,7-Dimethyloxepin (15)