Etudes sur les rnatieres vegetales volatiles XXXVF). Presenee d'bpoxylinalol dans les huiles essentielles par P. R. Naves. (9 I11 44)Z)
Lorsque les chimistes de Schimmel & Gie. annoncerent la presence d'dpoxylinalol dans les essences de linaloe du Nexique et de bois de rose de Cayenne3), ils ne surent reconnaitre si ce produit provient du chimisme vdgdtal ou s'il rdsulte de I'osydation de l'essence au cours du stockage. La mdthode yu'ils appliquerent a l'isolement et B la caractdrisation de 1'Bpoxylinalol est longue et ardue, peu sensible; elle entraine la destruction d'une grande part du produit.
Nous avons reconnu que l'acdtate de l'dpoxylinalol donne avec I'acide hexacyanoferrique(II), un complese Cquimol4culaire, aisdment essorable4). Ce complexe est insoluble dans l'acdtate de linalyle et dans le benzhe. E n vue de reconnaitre la prdsence d'6poxylinalol dans une essence, apres avoir dcartd la plupart sinon la totalit6 des produits satellites rdagissant avec l'acide hexacyanoferrique( 11), nous avons imagine d'isoler la fraction alcoolique, par evemple par l'intermddiaire des esters boriques, selon Knz~fmann~), d'acdtyler cette fraction et de traiter le mdlange d'esters par la solution chlorhydrique d'acide hexacyanoferrique(I1).
La recherche de 1'6posylinalol par l'hydrogdnation en dimdthyl-3,6-octkne-7-diol-(3,6), au moyen de sodium et d'alcool, n'apas donne des resultats aussi satisfaisants. Parmi les mkthodes purement physiques, la spectrographie Ramarc est peu appropriee h la recherche de petites proportions d'dpoxylinalol. Le spectre de 1'6poxyde est caract6risB par les effets 434 cm-1 et 669 cm-I intenses, 1500 cm-1 et 1533 cm-1 plus faibles, alors que les effets 515 cm-l et 1184 cm-1 intenses se confondent avec des effets de frdquence voisine du spectre du linalol. Le probleme de photomdtrie qu'il conviendrait de rdsoudre en vue de la caractdrisation de 1'6poxyde est certes ddlicat.
Les influences discordantes des solvants tels que l'alcool dthylique et l'alcool benzylique sur les pouvoirs rotatoires du linalol et de l'dpoxylinalol offrent de nouvelles ressources B l'analyses). Toutel) XXXVe communication: Helv. 28, 1227 (1945).
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