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Etudes sur les matières végétales volatiles XXXV. Sur la constitution du soi-disant „linaloloxyde” (époxylinalol)

✍ Scribed by Y. R. Naves; P. Bachmann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1945
Tongue
German
Weight
254 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

  1. Etudes sur les matieres vdgetales volatiles XXXV I ) . Sur la constitution du soi-disant ,,linaloloxyde" (dpoxylinalol) par Y. R. Naves et P. Baehmann. (25 1 44)2) Les chimistes de la Maison SchimmeZ & C'ie. ont isold, en 1908, des essences de linaloe du Mexique et de bois de rose de Cayenne, un Bpoxyde du linalol C,,H,,O, (formule 1 ~u p p o d e ) ~) , identique au produit obtenu par Prileshajew4)), par I s reaction de l'acide perbenzo'ique sup le linalol. La formule propos6e ne correspond pas la r6alit6. La fixation d'oxygthe peroxydique se fait sup la liaison BthBno'idique la plus malaisement hydrogbnable, conforni6rnent i Is rigle usuelle5) (formule 2).

luous avons prepare 1'8poxylinalol en traitant l'alcool soit par l'acide perbenzoique, selon Prileshajew, soit par l'acide monoperphtnlique. Les caracthres du produit obtenu sont en tous points trPs proches de ceux relates par les chimistes de MM. Schimme2 & Cie.

La reduction de l'epoxylinalol au moyen de sodium et d'alcool a conduit au dimdthyl-2,6-octhne-'i-diol-(3,6) (formule 3), la coupure de I'anneau 6poxydique se produisant, en accord avec les observations usuelles, auprks de l'atome de carbone le plus substitud. Les caracthres de ce glycol sont voisins de ceux du dim6thyl-2,6-oct&ne-2-diol-( 6,s) prepare par Pfau et PZattner6), par Ruxicka et R~ethlisberger~), par SeideZ et Schinzs).

Par l'action de l'anhydride phtalique, ce glycol se rdvble secondaire-tertiaire9). Sa formation est accompagnee de celle d'un oxyde

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