Etudes sur les matières végétales volatiles LXIX. Sur les tétrahydro-irones

✍ Scribed by Yves-René Naves

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1948
• Tongue: German
• Weight: 389 KB
• Volume: 31
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19480310654

✦ Synopsis

Es wurden die in der Literatur beschriebenen, a-und p-Vicsol genannten Triterpenalkohole der Mistel (Viscum album) genauer untersucht. Es konnte gezeigt werden, dass das ,,Cc-Viscol" mit p-Amyrin und das ,,P-Viscol" mit Lupeol identisch ist.

Qrganisch-Chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich.

246. Etudes sur les matieres vegktales volatiles LXIX').

Sur les tbtrahydro-irones par Yves-Ren6 Naves. (11 IX 48) I1 peut exister quatre t6trahydro-irones raekmiques que je dbsignerai suivant l'orientation des substituants en avant ou en arrihre du cycle, celui-ci &ant supposb plan, en usant d'une nomenclature proposee par B'kita2) : 2cy 3c' 6c ] correspondant aux cis (2,6), d, I-irones CL et y 2 c , 3t, 6c 2c' 3c3 6t ] correspondant aux trans (2,6), d , 2-irones I et y 2c, 3t, 6 t / -@cH,. CH, . co . CH, d;.. J 'ai obtenu, par l'hydrogbnation mhag6e des d , 2, a-irones regar-dBes comme cis ( 2 , s ) et trans (2,6), les dihydro-d, Z, a-irones correspondantes dont les semicarbazones respectives fondent a 1'72,5--173O et a 144--144,5O et les dinitro-2,4-phBnylhydrazones A 130-131O et B Mes constatations anterieures ont pos6 un problitme: celui de la genhse de semicarbazones de tbtrshydro-irones stpparemment identiques, au pouvoir rotatoire prits, a partir d'a-irone d'iris regardbe comme cis ( 2 , s ) et de trans ( 2 , 6 ) , d,Z, a-irone synth6tique4).

Par l'hydrogbnation au contact de nickel de Raney et aprits l'oxydation chromique des melanges de tbtrahydro-irols en resultant, 116-11703).