ACTA 50. Etudes sur les matik-es vhgktales volatiles CLXVI 1) Prhsence de P-dhhydro-elsholtzione dans I'huile essentielle d'Elsholtzia oldhami HEMSL. p a r Yves-RenB Naves et Paul Ochsner (5 XI1 59)
L'elsholtzia-&one Cl,H140,, que nous proposons d'appeler et que nous appellerons elsholtzione, a 6 t k dkouverte dans l'huile essentielle d'Elsholtzia cristata WILLD. par ASAHINA I% MURAYAMA~). Sa structure, confirmke par la synthilse3), en fait un mkthyl-3-(mt5thy1-3-butylone-l)-2-f~ranne~)~). Elle coexiste dans l'essence dc Perilla frutescens BRIT. var. citriodora OHWI (= P. ocimoides L.) avec la pkrillacktone 5). En outre, FUJITA l'a retrouvke dans l'essence d'Elsholtzia oldhami HEMSL. (= E. formosana HAY.), dans laquelle elk serait accompagnke de naginata-cCtoneg).
FUJITA a attribuk 8. la naginata-cktone la composition Cl,HI4O, et la structure mkthyl-3-(mkt hyl-4-pent he-3-ylone-1) -2-f uranne.
En examinant l'essence d'Elsholtzia oldhami HEMSL., nous avons isolk, 8. c6tk de 45% environ d'elsholtzione, 18 8. 20% d'une cktone C1,Hl,O, dont 1'hydrogCnation partielle (H,) nous a livrC l'elsholtzione. L'insaturation de la chaine latbrale est, d'apr6s le spectre IR., du type -CH=C<, et elle se trouve, d'aprks l'exaltation de rkfraction molkculaire et d'aprils l'absorption UV., conjuguke au carbonyle. Cette dehydro-elsholtzione est done le mkthyl-3-(mCthyl-3-but6ne-2-ylone-l)-2-ranne. C'est l'identitk que vient de reconnaitre 8. sa naginata-cktone Fu JITA').
Nous avons purifik l'elsholtzione par l'intermkdiaire de sa semicarbazone F. 171-172". Les caracthres du produit sont sensiblement ceux (entre parenthilses) observks sur une prkparation analogue dkcrite par FUJITA et U E D A ~) : d:' = 0,9870 ( d p = 0,9772); n: = 1,48680 (N;; = 1,4820); ERM, = + 1,48 (+ 1,6). L'absorption dans 1'UV. prksente, en solution alcoolique, une A, , , 8. 274 mp avec F = 15700, en solution isooctanique, deux A, , , A 264 et 273 mp avec, respectivement, F = 16000 et 12600.
Les valeurs relatives 8. cette absorption K sont bien celles que l'on peut attendre cle la connaissance du furfuralg) et de l'x-furyl-kthyl-cktonelO).