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Etudes photochimiques en série hétérocyclique. V. Mise en évidence d'oxazoles par photooxydation de thiazoles

✍ Scribed by Gaston Vernin; Svend Treppendahl; Jacques Metzger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1977
Tongue
German
Weight
811 KB
Volume
60
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Formation of oxazoles as by‐products of photooxydation of thiazoles

In the presence of air, light (high pressure mercury lamp) and iodine as sensitizer, benzene solution of arylthiazoles 2, 3 and 13 (see scheme 1) were converted into a mixture of photoisomers and aryloxazoles (see scheme 2).

Upon shorter times of irradiation under oxygen in chloroform containing methylene blue as a sensitizer 2,4,5‐triphenylthiazole (7) is converted in 2,4,5‐triphenyloxazole.

Under usual photooxidation conditions, in methanol as solvent, most of arylthiazoles studied gave a mixture of nitriles, amides, acids esters and diketones. In the case of thiazole 7, the corresponding oxazole was also found.

A possible mechanism for the photochemical oxidation of arylthiazoles to aryloxazoles, via 2,5‐ and 4,5‐endo‐peroxides, may be proposed (see schemes 5 and 6).

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