Erzeugung und Reaktionen von 1-Adamantyl-vinyl-Kationen

✍ Scribed by Bott, Kaspar

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Weight: 387 KB
• Volume: 766
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19727660107

✦ Synopsis

Abstract

In 90‐ bis 95 proz. Schwefelsäure reagieren 1‐Hydroxy‐adamantan (1a) und seine Brückenkopf‐Methyl‐Derivate 1b–c bereits bei 4–7° rasch mit der äquimolaren Menge Acetylen. Anschließende Hydrolyse ergibt die 1‐Adamantyl‐acetaldehyde 3a–c, die 1‐Adamantylmethyl‐ketone 6a–c und die Homoadamantan‐4‐one 9a–c. Die Ketone 6 und 9, die aus der Umlagerung der energiereichen Vinyl‐Kationen 2 und 5 hervorgehen, sind bei der Protonierung der 1‐Adamantyl‐acetylene 4 in Schwefelsäure die einzigen Endprodukte.