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Erste Synthese vonrac-Homofenchon (1,4,4-Trimethylbicyclo-[3.2.1]octan-3-on)

✍ Scribed by Kreiser, Wolfgang ;Below, Peter ;Ernst, Ludger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
496 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Das bislang unbekannte rac‐Homofenchon (2) läßt sich ausgehend vom Cyclohexencarbonsäureester 4 über das Bicyclo[3.2.1]octen 13 auf zwei unabhängigen Wegen gewinnen. Schlüsselschritte stellen dabei wahlweise entweder die mit Trifluoressigsäureanhydrid induzierte innermolekulare Acylierung einer CCBindung in 9 dar, oder die BF~3~‐katalysierte Zersetzung des Diazomethylketons 15. Von 13 führt ein direkter Weg zum Homofenchon (2), dessen Kernresonanz‐Spektren vollständing zugeordnet wurden.

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Erste Synthese von (+)-Homofenchon (1,4,4-Trimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-on)
✍ Kreiser, Wolfgang ;Below, Peter 📂 Article 📅 1985 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 409 KB

## Abstract Homofenchon (**1**) wird mit zufriedenstellender Gesamtausbeute (24%) in optisch aktiver Form ausgehend von natürlichem (+)‐Fenchon (**2**) mit bekannter absoluter Konfiguration durch Ringspaltung zu **4a**,**b**, nachfolgende Ketten‐Homologisierung zu **12** sowie erneuten Ringschluß z