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Erste Synthese von (+)-Homofenchon (1,4,4-Trimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-on)

✍ Scribed by Kreiser, Wolfgang ;Below, Peter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
409 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Homofenchon (1) wird mit zufriedenstellender Gesamtausbeute (24%) in optisch aktiver Form ausgehend von natürlichem (+)‐Fenchon (2) mit bekannter absoluter Konfiguration durch Ringspaltung zu 4a,b, nachfolgende Ketten‐Homologisierung zu 12 sowie erneuten Ringschluß zu 13 gewonnen. Die tricyclischen α‐Cyclopropylketone 9 und 10 erweisen sich zur Darstellung von 1 als weniger geeignet, doch bieten sie einen attraktiven Zugang zum Diquinan 11.

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## Abstract Das bislang unbekannte __rac__‐Homofenchon (**2**) läßt sich ausgehend vom Cyclohexencarbonsäureester **4** über das Bicyclo[3.2.1]octen **13** auf zwei unabhängigen Wegen gewinnen. Schlüsselschritte stellen dabei wahlweise entweder die mit Trifluoressigsäureanhydrid induzierte innermol

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## Abstract Durch cyclisierende α‐Aminoalkylierung von Styrol (**4n**), α‐Methyl‐styrol (**4a**) und anderen Olefinen mit aromatischen Aminen sowie Aldehyden werden 1.2.3.4‐Tetrahydro‐chinoline **7a**–**r** erhalten. Mit Formaldehyd bilden sich nur aus sek. aromatischen Aminen 1.2.3.4‐Tetrahydro‐ch