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Erschöpfende Chromsäure-oxydation des α-Methyl-pyrrolidins

✍ Scribed by T. Takahashi

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1926
Tongue
German
Weight
119 KB
Volume
9
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Im A4nschluss an die von P. Kawey und Angela Widmer ansgefuhrte erschopfende Chromsaiire-osydation cyclischer Basen (vergl. die vor- stehende Abhandlung) habe ich den Abbau des u-Methyl-pyrrolidins lvit Chronisaiire untersucht. Dabei bildet sicli /?-Amiiio-buttersaur.e. von T. Takahashi.

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Dic hydrierten cyclisciien Basen sind im ailgemeineii gegen Cllronisiiurc recht widcrstmdsfiihig. Bei mnnchen Alkaloiden wurde die C'hromsiiure-or;ydation dazu benutzt, an1 llydrierten, cyc1isc:hen Kern a.ngeschlossene Seitenketten unter Erhnltnng ties Ringes abzubauen. Indessrn ist, diese 'ITTiders

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## Abstract Die γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des __O__‐Methyl‐α‐amanitins (**1b**) läβt sich durch kurze Perjodatoxydation zum Aldehyd **2** mit einem C‐Atom weniger abbauen; __O__‐Methyl‐aldoamanitin (**2**) ist ungiftig. Durch Reduktion mit NaBH~4~ wird eine γ‐ständige OH‐Gruppe gebildet,